Realizaba viñetas desde que era estudiante de secundaria en la Brocton Central School (Brocton, Nueva York), de la que se graduó en 1943.
Al terminar sus estudios, sirvió en la Armada de los Estados Unidos hasta 1946, tiempo durante el cual continuó dibujando.
Bill, donde obtuvo un título en Bellas Artes con especialización en publicidad en 1951.
De 1954 a 1966, dibujó la tira cómica Grandpa's Boy.
[5] Anderson, quien dice que se basaba en las rutinas de Laurel y Hardy para sus ideas,[6] recibió por su caricatura Marmaduke un premio de la National Cartoonists Society en 1978.