[2] Fue un ganador de cuatro años, jugando como campocorto y lanzador .
Como bateador, bateó .481 y ganó dos veces los honores All-State del primer equipo, el reconocimiento All-American de Louisville Slugger High School del primer equipo y los honores All-Region de Rawlings.
En su debut en las Grandes Ligas contra los Marineros de Seattle el 10 de julio, Workman lanzó dos entradas en relevo, permitió tres carreras y ponchó a cuatro.
Workman también registró su primer turno profesional al bate en el Juego 3 de la Serie Mundial, ponchando en tres lanzamientos consecutivos.
[9] El 3 de junio, Workman fue multado y suspendido por seis juegos.
[13] Cuando no tuvo éxito, se sometió a una reconstrucción del ligamento colateral cubital en junio de 2015.
Workman fue convocado por los Medias Rojas el 2 de mayo,[16] e hizo su primera aparición en la MLB desde 2014 el 4 de mayo, lanzando tres entradas en blanco.
Workman estuvo en la lista de postemporada de Boston para la ALDS y la ALCS, haciendo tres apariciones como relevista y permitiendo cinco carreras combinadas en una entrada lanzada.
Fue reemplazado en el roster por Drew Pomeranz para la Serie Mundial,[27] que los Medias Rojas ganaron a los Dodgers de Los Ángeles .
[28] Workman fue incluido en la lista del Día Inaugural de Boston para comenzar la temporada 2019.
[29] Para la temporada, apareció en 73 partidos, compilando un récord de 10-1 con 16 salva, y ponchó a 104 bateadores en 71 2⁄3 entradas.
Workman hizo siete apariciones con Boston durante la temporada 2020 con retraso en el inicio, registrando cuatro salvamentos y una efectividad de 4.05.
[33] Workman luchó poderosamente durante la carrera de los Filis por un puesto en los playoffs.