"Breakthrough" ha recibido críticas positivas y ha sido nominado por Mejor Álbum Pop en los Premios Grammy.
Caillat creó un 'campo de escritura' en Hawái el año pasado, invitando a colaboradores familiares como Jason Reeves y Mikal Blue (quién coprodujo/coescribió su álbum debut) y Kara DioGuardi en ayudar con el álbum.
La revista Billboard le dio una revisión promedio diciendo: "Breakthrough nunca hace honor a su título.
Pero las canciones que se apartan de la fórmula aunque sea ligeramente-como lo producido por Greg Wells "Fearless"-ofrecen un alivio agradable, y quizás una muestra de lo que podría ser sí la cantante fuera más profundo."
Jim Farber de NY Daily News dijo que "la inconsecuencia del sonido de Caillat ofrece un bálsamo para el rechazo sin parar que sufre en sus letras e incluso en esas canciones extrañas dónde Caillat gana al chico, no suena como sí ella estuviera haciendo mucho con él detrás de sostener manos.