Es principalmente conocido por su papel como Hughie en la serie de RTÉ One Love/Hate y como Jimmy McCavern en Peaky Blinders.
[3] Gleeson comenzó a actuar en 2006, apareciendo por primera vez junto a su padre en The Tiger's Tail dirigida por John Boorman, que se filmó el año en que completó el Certificado Leaving.
Apareció en la película nominada al Premio Óscar 2012 Snow White and the Huntsman.
[1] El mismo año, filmó Tiger Raid, basado en la Guerra de Irak, en Jordania.
[1] En 2019 interpretó al hombre del Ulster Jimmy McCavern en la serie de la BBC Peaky Blinders.