Jugó en la Liga Negra Americana como primera base.
Fue elegido para ingresar al Salón de la Fama en 1972 junto al que fuera su compañero de equipo por varios años Josh Gibson.
Comenzó su carrera en la Liga Negra en 1933 con los Brooklyn Royal Giants, luego, pasó a los legendarios Homestead Grays en 1934, equipo con el que jugaría hasta su retiro en 1950.
Leonard ocupaba el cuarto turno en el orden al bate del equipo detrás de Josh Gibson.
Leonard lideró la liga en promedio de bateo en 1948 con .395, igualmente fue el líder de la liga en varias ocasiones en cuadrangulares o terminaba segundo detrás de Gibson.