En 1901 los Weintrop todavía residían en Hanbury Street, Reuben ya tenía cuatro años, y vivía junto a seis de sus hermanos.
Reuben consiguió varios trabajos, vendiendo periódicos, repartiendo telegramas para Western Union e, incluso, cosechando trigo en Fargo (Dakota del Norte).
También viajó actuando por Sudáfrica, donde se reunió con su hermano Alec (Alexander), que vivía allí en esa época.
Así, con el nombre de “Robert” Weintrop se alistó en 1915 en la Royal Field Artillery, siendo enviado con su unidad a luchar en Francia.
Allí conoció al impopular Sargento Mayor Flanagan, del cual tomó más adelante su nombre artístico.
Se habían conocido sirviendo en Flandes, pero no trabajaron juntos hasta 1926, viajando con un show Florrie Forde.
Flanagan y Allen formaban parte también del grupo The Crazy Gang, con el cual actuaron por primera vez en el London Palladium en 1931, continuando su colaboración con el mismo a la par que seguían con el dúo humorístico.
Otras canciones, entre ellas la famosa "Underneath the Arches" (la cual escribió Flanagan en colaboración con Reg Connelly) presentaban temas universales como la amistad.