Su padre fue contrabajista para gente como Duke Ellington, Count Basie, Charlie Parker o Dexter Gordon y a la edad de 12 años, Miles Jr.
En 1964, Miles conoció a Hendrix en un concierto en Canadá, donde ambos tocaban como instrumentistas de sesión para otros artistas.
Ese mismo año, Hendrix reunió a muchos artistas invitados, entre ellos Miles, durante la grabación de su álbum Electric Ladyland.
Miles tocó la batería en una larga jam session que se dividió en dos álbumes, "Rainy Day, Dream Away" y "Still Raining, Still Dreaming", con una canción editada en medio de ambos ("1983 a Merman I Should Turn To Be").
Juntos formaron la Band of Gypsys, produciendo un álbum en directo con ese mismo nombre antes de disolverse.
El resto de temas del disco eran "Runaway Child (Little Miss Nothin)", "Walking Down the Highway", "We Got To Live Together" y "Take It Off Him and Put It On Me".
Con su poderosa percusión, matices funky y grandes trompetas, este álbum fue descrito como el súmmum de Buddy Miles.
También en 1971, ya que The Electric Flag había estado inactiva durante casi tres años, Columbia lanzó un álbum de grandes éxitos.
Miles vería todavía la canción editada una cuarta vez en un disco de colaboración en directo que hizo con Carlos Santana.
Miles iría luego a firmar con la discográfica Casablanca Records, conocida por tener entre sus artistas al grupo Kiss.
El trabajo de Miles para la discográfica incluye el álbum lanzado por su propio nombre, Bicentennial Gathering Of The Tribes.
Entre esos colaboradores estaban David Jenkins de Pablo Cruise, Pat Craig y Dave Carlson con los Tazmanian Devils, Robbie Long, Bill Craig, Tony Marty, Tony Saunders y Drew Youngs.
El grupo produjo más de 15 canciones abarcando desde el funky, ritmos sentimentales hasta baladas R&B.
Desafortunadamente, el álbum nunca fue editado, y los másteres guardados en las latas quedaron en manos del mánager de Miles.
El listado de temas es "Anna", "Forever in a Moment", "Tonight", "Next to You" y "This Could Be An Everlasting Love".
Mientas reside en Chicago en 1990, Miles, con los guitarristas Kevon Smith y Joe Thomas, formó MST.
También se les incluyó en el DVD Tribute to Jimi Hendrix – CAS (1997), dirigido por Patrick Savey.
Giraron casi sin descanso tanto en USA como en el resto del mundo, con cerca de mil conciertos y festivales acreditados.
Pronto comenzó a colaborar con el joven guitarrista de Dallas llamado Lance López.
Se le pudo ver también en el video oficial The Making of Electric Ladyland en Rhino Records.
El dúo Miles/Leach, así como el saxofonista Patrick Gage y el bajista Dave Blackerby, también realizaron el último álbum de la Buddy Miles Express, Road to Sturgis, un CD benéfico para la Children's Craniofacial Foundation.
En 2004, Miles se reunió otra vez con Billy Cox de la Band of Gypsys para volver a grabar canciones del disco en directo original con los guitarristas Eric Gales, Kenny Olsen, Sheldon Reynolds, Andy Aledort y Gary Serkin.
Aun así, la canción "Burning Desire" nunca llegó a ser completada por ninguna de las dos bandas.
El mismo día que Douglas abandonó, Hendrix firmó un contrato con Bill Graham para dos fechas en el Fillmore East.
[Nota 3] Se requirió a Hendrix que diese su siguiente LP a Ed Chalpin para editarlo con la discográfica Capitol Records, pero estaba enredado en un litigio relativo al contrato que Chalpin había firmado con la compañía de discos PPX, su acuerdo con Jeffery & Chandler antes del contrato y el comienzo de su reconocimiento internacional.
Al final, el grupo produjo el LP para Chalpin y Capitol, así como un sencillo para Reprise.
Durante un evento de caridad para el Comité Moratorium to End the War in Vietnam un mes después, Hendrix tuvo un pequeño desvanecimiento en el escenario.
Tras un evento en el Madison Square Garden en enero de 1970, Jeffery le dijo a Miles que estaba despedido y la Band of Gypsys se disolvía.
"Them Changes" es ahora parte del set de Clapton en directo como tributo a Miles.