Después de la secundaria, Caleb se unió por primera vez a una banda llama Rock Bottom como el cantante líder.
[1] Un año después en 2010, se unió junto a su amigo Josh Sawyer en una banda de rock llamada Elijah Hooker convirtiéndose en el vocalista líder.
Fue puesto en la Semana Hollywood y estuvo en el grupo con James Durbin, En 2012, Johnson audiciono en la décima-primera temporada llegando al Top 42.
[5] Johnson audiciono nuevamente en el 2014 en la decimotercera temporada y llegó hasta el Top 20.
Johnson obtuvo comentarios positivos de los jueces cada semana, tuvo grandes presentaciones, y se convirtió en el único finalista en la temporada que nunca ingreso al Bottom 3 antes de llegar a la final.