[1] Diez equipos jugaron una ronda previa para definir los rivales en Cuartos de final del Toronto FC, Forge FC y CF Montreal, quienes se avanzaron a dicha fase por ser los dos finalistas de la edición anterior, y el ganador de la edición del 2019, respectivamente.
Todo el torneo se jugó a partido único.
Siete equipos de la Canadian Premier League, Master's FA, A. S. Blainville y Vancouver Whitecaps FC jugaron una ronda preliminar que definió a los equipos restantes para jugar los cuartos de final.
Los partidos se disputaron entre el 15 y 26 de agosto.
[1] Babouli Krutzen Awuah Cissé Bekker Browne Choinière Navarro Samuel Achinioti Jönsson Henry Lappalainen Johnsen Tabla Camacho Zouhir Piette Struna Bassong Bayiha Waterman Breza