De adulto, trabajó como oficial militar, sirviendo tanto al papado como a Maximiliano I de Habsburgo, emperador del Sacro Imperio Romano Germánico.
Sus aspiraciones bizantinas no solo fueron inventadas e ilegítimas, dado que su madre, Milica Branković, era nieta de Tomás Paleólogo y la descendiente más antigua de Tomás en la línea femenina.
[6][7] Aunque Fernando le concedió pensiones y feudos en Italia a Leonardo,[7] no eran lo suficientemente prósperos para su manutención, de su séquito y de su familia, y también estaban lejos de la ayuda militar que había esperado para retomar sus tierras griegas.
[1][10] La generosidad de Nápoles no fue tan grande como podría haber sido, dado que Fernando I, quien le había prometido a Leonardo que trataría a Carlo como su propio hijo,[1] había sido depuesto por Carlos VIII de Francia, quien a partir de entonces tomó el control del reino napolitano.
[1] Murió en su casa de Via S. Marco[1] en 1518,[2] durante el pontificado del papa León X (1513-1521).