Cerca de Felipe II

[2]​[3]​[4]​ Iniciada hacia 1566 y finalizada en 1598,[5]​ su trazado incluía siete puertas en un perímetro de casi cinco kilómetros en torno a unas 125 hectáreas de la expandida antigua ciudad medieval.

[2]​ Entre las más importantes, estaban la Puerta de la Vega, y las de Santo Domingo, Red de San Luis, Sol, Antón Martín, la Puerta de Toledo y la Puerta de Segovia, además del postigo de San Martín en el límite norte.

[2]​ La cerca ordenada por Felipe II, al no tener función bélica de defensa de la ciudad, sino tan solo de control fiscal y sanitario,[2]​ era un muro de mampostería sin torres ni almenas.

Mesonero Romanos especifica que no era más que «una sencilla tapia que no impidió ni contuvo el progreso ulterior del caserío».

[6]​ No se han conservado vestigios de ella, salvo quizá un lienzo de tres metros descubierto en 1991, durante las obras de ampliación del Senado.