La nueva cinta, más amplia, protegía la ciudad tal y como se había expandido con el paso de los siglos y sobre todo captaba también las aguas del Olona, hasta entonces tributario directo del Vettabbia.
Federico I Barbarroja se aprovechó de esta situación: en 1162 arrasó la ciudad y dispersó a los milaneses en diferentes aldeas.
El viejo foso, superado militarmente, fue protagonista del bienestar de la ciudad: allí se desarrollaron comercios como los de la agricultura, por ser centro regulador del sistema de riego, y las múltiples actividades que el flujo del agua hacía posible: molinos, prensas, martillos...
Algunas de estas actividades sobrevivieron hasta la transformación del foso en Cerchia dei Navigli.
Las puertas de la ciudad que se abrían en las murallas a lo largo de la actual Cerchia eran ocho y once las pusterle o poternas, puertas de menor importancia:[2] A estas se añadió, en 1486, la Porta Lodovica (al final del actual Corso Italia), hecha abrir por Ludovico el Moro para facilitar el acceso de los peregrinos a la cercana Iglesia de Santa Maria dei Miracoli (o Santa Maria presso san Celso), todavía hoy meta tradicional para los esposos católicos el día de su boda.