Charles, cuando niño, fue alistado por su padre en un barco que recorría el río Misisipí llevando mercancías.
Allí, bajo la tutela del capitán Gerald Cornn, emprendió varios viajes, primero por el territorio interior de los Estados Unidos y luego por el mar Caribe.
Participó en varias refriegas con barcos militares españoles que no permitían el comercio estadounidense en Cuba.
Davis experimentó varias situaciones cuando fue cautivo que lo hicieron cambiar de ideología, ahora se convertiría en un corsario.
Sumido en la miseria, gastó lo último que le quedaba en las tabernas de San Francisco.
La armada hondureña, que sí contaba con barcos, decidió tomar la situación en sus manos, invadiendo la isla, pero no pudiendo capturar a Davis y Walker, que junto con diez de sus hombres, se refugiaron en una casa, ofreciendo una resistencia de dos días.