Inicialmente conocido como un saxofonista que saltó a la fama en la década de 1990.
Estuvo sin hogar durante aproximadamente veinte años, tocando el saxofón en las esquinas y andenes del metro de Nueva York.
No puedo pagar el alquiler, los trabajitos, los cuartos pequeños, rascar y todo eso, ¡no!".
Quiero decir, solía caminar desde Times Square, por ejemplo, hasta tocar en Wall Street.
Su infancia estuvo influenciada por la religión y sus raíces musicales se remontan a la música góspel negra.
Aunque estableció su reputación principalmente como saxofonista tenor, recurrió cada vez más a otros instrumentos, en particular el piano (que era, de hecho, su instrumento original) y el saxofón alto.
No porque me esté aprovechando de ser músico, soy el mismo en todas partes, y la gente tiene que entender eso".
En 2006, Gayle siguió con un segundo álbum de piano solo, esta vez con material original, titulado Time Zones.