Es el único autor al que la herencia de Agatha Christie le permite producir obras adaptadas en su nombre.
En 1955 actuó en la película The Dam Busters, y en la obra teatral Black Coffee escrita por Agatha Christie, a la que más tarde adaptaría como novela.
En 1958, fue editor asistente de The London Magazine, fundado por John Lehmann, que publicaba poemas, historias cortas y reseñas literarias.
Osborne escribió varios poemas cuando era joven y publicó tres colecciones de poesía, entre ellas Swansong en 1968.
Realizó versiones noveladas de Black Coffee (1998), The Unexpected Guest (1999) y Spider's Web (2000), todas escritas por Agatha Christie.