Charlie nació y se crio en Dieppe, Nuevo Brunswick, Canadá.
Habla con fluidez los idiomas oficiales de su provincia: francés e inglés.
Gillespie es voluntario en Mare Nostrum; una fundación que trabaja para la conservación de océanos centrándose en la contaminación marina, la sobrepesca y el cambio climático.
En 2020, Charlie Gillespie ganó fama tras protagonizar la serie musical de Netflix Julie and the Phantoms, en la cual interpretó a Luke.
En la serie, Gillespie canta y toca la guitarra; además junto con su coprotagonista Madison Reyes, escribió 'Perfect Harmony', canción que es parte de la banda sonora oficial de la serie.