Kirk fundó Turning Point USA, junto con William T. Montgomery, en 2012, y hoy es el director gerente de la organización.
En su adolescencia, Charlie se ofreció como voluntario para la campaña del Senado republicano de Mark Kirk (sin relación).
[6] Kirk afirma que solicitó realizar el servicio militar en el Ejército de los Estados Unidos, pero no fue aceptado.
[7] En 2015, Kirk dijo a la revista The Atlantic que estudiaba cursos online, en el King's College de Nueva York.
[8] Kirk dijo en el canal Newsmax, que estudió en el Harper College, en Palatine, Illinois, pero se retiró para trabajar como activista político conservador.