Cheshire se incorporó en 1793 y sus residentes fueron fuertemente partidistas en las batallas electorales de los primeros días del país.
Cuando su candidato ganó las elecciones, la ciudad buscó la forma de mostrar su apoyo y rendir homenaje a su nuevo presidente.
Fue trasladado en un trineo tirado por seis caballos cuando lo enviaron a Washington D. C. por agua, donde obtuvo una carta personal de agradecimiento del presidente Jefferson.
Cheshire Glass Making Company: estaba en funcionamiento al menos en junio de 1900.
Además, ha habido una buena pesca en el brazo sur del río Hoosic, que se origina en el lago Hoosac en la ciudad.
La ruta 116 también atraviesa la esquina noreste de la ciudad, y varias secciones brindan vistas panorámicas del monte Greylock hacia el oeste.
El sendero se ha convertido en un recurso popular para andar en bicicleta, caminar, patinar, trotar, etc. Pasa por el valle del río Hoosic, entre Mount Greylock y Hoosac Range.
El embalse de Cheshire, el río Hoosic y las comunidades de humedales asociadas flanquean gran parte del sendero, ofreciendo vistas excepcionales y abundante vida silvestre.
La escuela primaria de Cheshire está ubicada en Adams en Hoosac Valley Elementary (formalmente conocida como C.T.
La escuela primaria Cheshire se cerró en 2017 como parte de los recortes presupuestarios en el distrito escolar.