También fue el vocalista principal de las bandas Grey Daze, Dead by Sunrise y Stone Temple Pilots.
Bennington ganó prominencia por primera vez como vocalista tras el lanzamiento del álbum debut de Linkin Park, Hybrid Theory (2000), que fue un éxito comercial mundial.
[3] Escribiendo para Billboard, Dan Weiss declaró que Bennington «convirtió el nu metal en universal».
[5][6] Bennington se interesó por la música a una edad temprana, citando a las bandas Depeche Mode y Stone Temple Pilots como sus primeras inspiraciones,[7] y soñaba con convertirse en miembro de Stone Temple Pilots, lo que logró después, cuando se convirtió en su cantante principal.
[6] Bennington comenzó a abusar del consumo de marihuana, alcohol, opio, cocaína, metanfetaminas y LSD.
[7][11][6] Fue intimidado físicamente en la escuela secundaria, en una entrevista, dijo que fue «golpeado como una muñeca de trapo, por ser delgado y parecer diferente».
[14] En 2011, dijo que había renunciado, y señaló: «Simplemente ya no quiero ser esa persona».
[16] Logró grabar la canción para su audición en un día, perdiéndose su propia celebración de cumpleaños en el proceso.
Bennington y Mike Shinoda, el otro vocalista de la banda, lograron avances significativos juntos, pero no pudieron encontrar un contrato discográfico.
Bennington y Shinoda escribieron las letras de Hybrid Theory basadas en algunos materiales pasados.
Se trata de cómo yo soy y la razón por la que me siento así.
[14] Bennington se desempeñó como vocalista principal de Linkin Park, pero ocasionalmente compartió el papel con Shinoda.
[23] En febrero de 2013, Stone Temple Pilots se separó del cantante principal Scott Weiland.
[24] Bennington reflexionó al unirse a Stone Temple Pilots y dijo: «Cada banda tiene su propio estilo.
Bennington declaró en entrevistas que ser el vocalista en Stone Temple Pilots era su sueño de toda la vida.
[26] Bennington volvió a grabar la canción de Mötley Crüe «Home Sweet Home» a dúo con la banda como sencillo benéfico para las víctimas del huracán Katrina en el otoño de 2005.
[31] Slash lo volvió a grabar con Lemmy en la voz y en su lugar se agregó el título «Doctor Alibi».
[37] Había hecho trabajos y promociones con Club Tattoo, un salón de tatuajes en Tempe, Arizona.
[50] Se lastimó el hombro durante la gira de la banda en Asia y los médicos le aconsejaron que se sometiera a una cirugía inmediata, cancelando su show final en Pensacola Beach, Florida, y terminando su gira.
[56] Bennington había comentado sobre la muerte de Cornell en Instagram: «No puedo imaginar un mundo sin ti».
[56] Shinoda notó que Bennington estaba muy emocionado cuando la banda interpretó «One More Light» en su honor en Jimmy Kimmel Live!,[59][60][61] y no pudo terminar de cantar la canción porque comenzó a ahogarse durante el ensayo.
[76][77][78] El rapero Jay-Z rindió homenaje a Bennington en varias ocasiones interpretando «Numb/Encore» en vivo.
[79] Varios otros artistas, incluidos Muse, Ryan Key (anteriormente de Yellowcard), el rapero Machine Gun Kelly, Imagine Dragons, Billy Talent y Godsmack, también hicieron versiones de canciones de Linkin Park (generalmente «Crawling») o tocaron sus propias canciones durante los conciertos como tributo a Bennington en los días y meses posteriores a su muerte.
Por muy reales y transparentes que fueran nuestras conversaciones, siempre era él quien proyectaba luz sobre las sombras».
Mike Shinoda declaró que la banda no tendría planes de grabar un nuevo álbum o hacer giras hasta los momentos.
[89] Bennington declaró que fue influenciado por Stone Temple Pilots, Alice in Chains, Arcade Fire, Circle Jerks, Descendents, Deftones, Jane's Addiction, Metallica, Fugazi, Refused, Ministry, Minor Threat, Misfits, The Naked and Famous, Nine Inch Nails, Nirvana, Pearl Jam, Skinny Puppy, Soundgarden y A Tribe Called Quest.
[92][93] Bennington también se consideraba a sí mismo como «un gran admirador de Madonna», y le dio crédito por haberlo hecho crecer queriendo ser músico.
[4] Fred Durst, cantante principal de Limp Bizkit, declaró que si no fuera por la voz de Bennington y sus palabras, el nu metal «nunca habría llegado a las masas y afectado a tantas vidas».
[106] Después de la muerte de Bennington, su esposa Talinda Bennington lanzó una campaña llamada 320 Changing Direction en honor a su esposo para ayudar a romper el estigma que rodea la enfermedad mental.
[110] Bennington también interpretó el papel del desafortunado racista Evan en la película Saw 3D de 2010.