Inicialmente se dio a conocer por escribir canciones para David Kersh antes de firmar con Virgin Records en 2000.
De este álbum, el cual fue certificado Oro en Estados Unidos, también se desprendió el éxito Top 10 «Laredo» y «I Breathe In, I Breathe Out», su único éxito #1.
Play It Loud fue seguido en 2002 por Chris Cagle, publicado por Capitol Records.
También certificado Oro en Estados Unidos, de este álbum se desprendieron cinco éxitos Top 5 «What a Beautiful Day» y «Chicks Dig It».
Anywhere but Here, su tercer álbum, publicado en 2005 y del cual se desprendió el sencillo «Miss Me Baby».