Fue miembro de la boy band Dream Street, trabajando con Jesse McCartney, Frankie J. Galasso, Greg Raposo y Matt Ballinger.
Trousdale comenzó su carrera en Broadway cuando tenía ocho años, de gira con la producción de Los miserables, donde protagonizó junto a Ashley Tisdale y después de una exitosa carrera, se mudó a Nueva York a la edad de diez años, para unirse a la producción de Broadway del jugar con Ricky Martin y Lea Michele de Glee.
Mientras estaba en Nueva York, se unió al conocido grupo infantil The Broadway Kids (los miembros anteriores incluyen a Christy Carlson Romano, Jenna Ushkowitz y Lacey Chabert) y actuó en obras populares como La bella y la bestia y El mago de Oz.
Compuesto por cinco miembros, incluido Jesse McCartney, se unió a Dream Street en 1999.
Sin embargo, poco después de que su carrera en solitario comenzara a despegar, Trousdale suspendió su carrera en 2006 y se mudó a su hogar en Michigan para cuidar a su madre enferma.