Massey comenzó su carrera como actor a una edad temprana, apareciendo en comerciales de Cap'n Crunch y Pop Tarts.
En 2012 tuvo una aparición en la serie Switched at Birth en su episodio "Tree of Forgiveness".
[5] Massey es hermano del también actor Kyle Massey, conocido por interpretar a Cory, en las series Disney That's So Raven y Cory in the House.
[6] Tiene tres hijos, dos de ellas en su relación con la actriz Shar Jackson, Mariah y Bella; y un hijo varón llamado Carter, fruto de su relación con Bria Miller, con quien estuvo comprometido en 2020.
Está retirado del mundo de la actuación desde el año 2009.