Cinnolina

Tiene un sabor parecido al del hidrato de cloral y deja una fuerte irritación durante un tiempo.

Esta sustancia se reduce mediante limaduras de hierro y ácido sulfúrico a dihidrocinnolina.

[cita requerida] El compuesto se obtuvo primero en forma impura por ciclación del alquino o-C6H4 (NH2) C = CCO2H en agua para dar ácido 4-hidroxicinolin-3-carboxílico.

Este material podría descarboxilarse y el grupo hidroxilo eliminarse de forma reductiva para proporcionar el heterociclo original.

El siguiente intermediario es la nitrosamina estable que pasa a perder agua formando la sal de diazonio que luego reacciona con el grupo vinilo en la etapa de cierre del anillo.

Widman–Stoermer reaction
Widman–Stoermer reaction