Aunque se presume que Henry Sinclair, primer conde de las Orcadas, un noble escocés, exploró Norteamérica en el siglo XV, el primer establecimiento escocés documentado en ese continente se encuentra en la Nueva Escocia en 1621.
Más tarde este hecho será utilizado para intentar eludir la aplicación de leyes inglesas.
En 1627 se libraron varios títulos de baronnets y, consiguientemente, más colonos para la Nueva Escocia.
El primer establecimiento escocés en Port Royal estuvo habitado ya desde 1629, pero no duró demasiado tiempo.
Aunque los cuáqueros fuesen una fuerza importante (que incluía a todos los propietarios de East Jersey), la colonia se había diseñado en tanto que proyecto nacional, y no religioso, especialmente debido a la persecución del estamento oficial sobre los cuáqueros en los años 1660 y 1670.
En 1684, llegaron 148 colonos escoceses para construir en un lugar anteriormente ocupado por establecimientos franceses y españoles, la moderna Port Royal, rebautizada como Stuarts Town (Ciudad de los Estuardo).
Una vez instalados allí, hubo frecuentes conflictos en Charles Town con los amerindios, aliados de los españoles, y con los ingleses, que pretendían reivindicar su autoridad superior a la de los escoceses, al igual que su derecho al comercio con los indios.
Los escoceses organizaron frecuentes incursiones contra los indios, así como contra la misión española de Santa Catalina, y armaban y animaban a los indios con los que tenían contacto por motivos de comercio para que atacasen directamente a los españoles.
En 1686, los españoles respondieron enviando tres barcos para atacar Stuarts Town con 150 hombres, junto con sus aliados indios.
En 1696, 2.500 colonos escoceses, distribuidos entre dos expediciones distintas, partieron para fundar una colonia en el Darién, en el istmo de Panamá.
La expedición tuvo éxito, tanto más cuanto que la mayor parte de los colonos escoceses habían ya fallecido, por hambre y privaciones o por enfermedad.
La petición de los Highlanders logró su éxito durante un cierto tiempo, ya que la esclavitud no fue reintroducida en Georgia hasta diez años más tarde, en 1749.