Jugó fútbol americano universitario para los Hawaii Rainbow Warriors y fue seleccionado por los Washington Redskins de la National Football League (NFL) en la sexta ronda del Draft de la NFL 2008.
Brennan asistió a la escuela secundaria Mater Dei en Santa Ana, California.
Brennan originalmente asistió a la Universidad de Colorado en 2003 como pasante.
Más tarde mostró esos resultados al presidente de Saddleback College, Richard McCullough.
[7] Después del incidente, que ocurrió durante un período de tiempo en el que CU estaba experimentando acusaciones de delitos sexuales y fiestas de reclutamiento alocadas que involucraban a varios atletas, fue expulsado del equipo.
Fue nombrado con mención honorífica JUCO All-America, jugador ofensivo estatal del año por JuCal Transfer, y primer equipo de la conferencia por su desempeño en esa temporada.
Rompió 11 récords ofensivos escolares en lo que fue una exitosa primera temporada con los Rainbow Warriors.
Lideró al país en yardas ofensivas totales (4,455) y touchdowns lanzados (35).
Sus 4,301 yardas por pase es la octava mayor cantidad en la Western Athletic Conference (WAC).
Lideró la nación en eficiencia en anotaciones y pases, terminó la temporada regular con un índice de 182.8 y completó el 72.15% de sus pases, el mejor en la División IA.
Brennan terminó sexto en la votación del Trofeo Heisman de 2006, detrás de Troy Smith, Darren McFadden, Brady Quinn, Steve Slaton y Mike Hart.
El Sugar Bowl resultó ser un asunto unilateral, como Georgia derrotado Hawái (41-10).
Más tarde fue citado diciendo: "No es así como quería que terminara mi carrera".
[18] Brennan fue seleccionada por segundo año consecutivo como finalista del trofeo Heisman, esta vez terminando en tercer lugar detrás de Tim Tebow y Darren McFadden.
[19] Brennan fue seleccionado por los Washington Redskins en la sexta ronda (186 en total) del Draft de la NFL 2008.
[21] Su éxito continuó dos semanas después contra los New York Jets cuando completó 4 de 5 pases para 79 yardas y lanzó el touchdown ganador del juego en un pase de 33 yardas al receptor abierto Jason Goode.
La lesión de cadera fue similar a la que sufrió mientras estaba en la universidad en Hawái y requirió cirugía.
[27] Aunque se esperaba que fuera el suplente, los Roughriders firmaron más tarde al ex oficial de la NFL JT O'Sullivan, moviendo a Brennan hacia abajo en la tabla de clasificación.
Fue acusado de allanamiento de morada en segundo grado; la fianza se fijó en 250 dólares, pero permaneció en la cárcel hasta su audiencia el lunes siguiente.
[46] Brennan fue encontrado inconsciente en una habitación de hotel en Newport Beach, California y fue enviado al hospital.