Fue construido por la familia Vanderbilt y marcó el inicio del turismo de alto nivel en Puerto Rico.
[7][8][9] Se sugirió que Fredrick Vanderbilt utilizara la arquitectura de estilo del Renacimiento español temprano.
[7] En los jardines del hotel también se pueden encontrar pandanos gigantes, varios tipos de buganvillas, árboles frutales y cocoteros.
[10][11][12] Entre los invitados famosos que se han hospedado en el Condado Vanderbilt se encuentran los ex presidentes de los Estados Unidos John F. Kennedy y Franklin Roosevelt y la esposa de Roosevelt, Eleanor,[6] el aviador estadounidense Charles Lindbergh,[13] el compositor José Luis Moneró,[14] el cantautor Carlos Gardel, el actor de Hollywood Errol Flynn, el comediante Bob Hope y el pianista Arthur Rubinstein .
[17] En 1962, se construyó otra adición al otro lado del hotel, el ala oeste, una estructura de concreto de nueve pisos que contiene 156 habitaciones con aire acondicionado, todas frente al mar.
El centro de convenciones que los unía fue demolido para construir un parque público.
[23] En 1997, la administración de Pedro Rosselló propuso que se reurbanizara el área del Condado.
Brian McLaughlin sugirió renovar y ampliar el hotel, pero la entonces alcaldesa de San Juan, Sila M. Calderon, impugnó la propuesta en los tribunales.
La remodelación estuvo a cargo de un equipo liderado por Hugh Andrews y Jorge Rosselló.