Condensación benzoínica

Por un equilibrio ácido base, se obtiene la inversión de polaridad del grupo carbonilo, generándose un anión en la posición α que luego se adiciona al segundo grupo carbonilo, dándose una reacción similar a la condensación aldólica.

Adjuntar al matraz un condensador para reflujo (preferentemente de doble superficie) y hágalo refluir durante media hora.

La adición es también posible con enonas, por ejemplo, la metil vinil cetona (Véase reacción de Stetter).

Esta coenzima también contiene un resto de tiazolio, que al sufrir desprotonación se convierte en un carbeno nucleofílico.

En un estudio, un carbeno N-heterocíclico (NHC) se seleccionó para facilitar una condensación benzoínica intramolecular y enantioselectiva (esquema 2).