La Copa Ciudad Viña del Mar 1999, décima edición correspondiente al mencionado año del tradicional torneo Copa Ciudad Viña del Mar, tuvo como participantes al local Everton, Wanderers, Unión Española y Universidad Católica.
El título de campeón lo disputan los equipos ganadores de la primera jornada y los equipos perdedores compiten para dirimir el tercer y cuarto lugar.
Los empates se definen mediante lanzamientos penales.
En la primera ronda se enfrentaron Universidad Católica con Unión Española resultando ganador el equipo cruzado por un marcador de 2:0,[1] y en el otro partido del cuadrangular el anfitrión Everton jugó contra Wanderers en una edición más del Clásico Porteño; tras una victoria parcial de 2:0 de Everton y empate 2:2 en el tiempo reglamentario, el triunfo favoreció a los viñamarinos desde el punto penal por 7:6.
[3] En el encuentro correspondiente a la disputa del tercer lugar, Unión Española se impuso a Wanderers por un marcador de 2:1.