La Copa Ciudad de Santiago 1999, corresponde a la cuarta edición del torneo amistoso de fútbol internacional denominado Copa Ciudad de Santiago.
[1] FC Colonia ganó el torneo tras vencer 4-1 en la final a Lausanne-Sport.
De este torneo se pueden destacar la contundente goleada 5-1 de Colo-Colo a Universidad de Chile y la baja asistencia a las tribunas.
Esto último se apreció en forma notoria en la final, a la cual asistieron entre 4000[2] y 5000[3] espectadores, aproximadamente.
En la segunda fase los equipos ubicados en el primer y segundo lugar en la tabla de posiciones de la primera parte disputaban la título de campeón y los equipos que se ubicaron en el tercero y cuarto lugar definen el tercer lugar final.