Benjamin tuvo una carrera destacada en la Universidad de Oregon State, en la que solo estuvo dos años.
En su año freshman, la 1996-97, el escolta promedió 14.9 puntos y 4 rebotes que le sirvieron para ser incluido en el Mejor Quinteto de novatos en la Pac-10.
En los Bulls pasó sus primeras tres temporadas cuajando su mejor año en la 1999-00 con promedios de 7.7 puntos y 1.8 rebotes.
En la pretemporada de la 2004-05 probó fortuna con Charlotte Bobcats pero finalmente no se quedó.
Benjamin también es conocido por un incidente en el que le mencionó a su compañero de equipo Randy Brown que podría vencer a Michael Jordan en un juego de uno contra uno.