La destacada trayectoria de Castillo en O'Higgins comenzó en el año 2013, cuando tenía 10 años de edad; el joven volante machalino llegó a club luego de superar con éxito una prueba masiva realizada en Rancagua.
En su primer año como capitán (2016) se consagró campeón en la categoría Sub-13 luego de vencer a Unión Española por 3-1 en el Monasterio Celeste.
Además, se destacan los vicecampeonatos obtenidos con la Sub-12 en el 2015, Sub-15 en el 2018 y Sub-16 en el 2019.
[1] Debutó en el fútbol profesional en el 2021 en un partido contra Everton de Viña del Mar en el Estadio Sausalito disputando un total de 54 minutos hasta que fue sustituido por el volante, Iván Rozas.
[2] Fue convocado por Patricio Ormazábal por la Selección chilena sub-20 para disputar el Campeonato Sudamericano Sub-20 de Colombia.