Su extensa experiencia en teatro la llevó a desarrollar Flanagan's actuación en "solo" titulada But wait…I have Impressions!.
Las apariciones televisivas más notables de Flanagan incluyen Mad Men en la que continúa en la actualidad (tercera temporada de esta referente serie estadounidense), Curb Your Enthusiasm, The Practice, ER, y un papel recurrente en You've Got a Friend.
Se unió al equipo detrás de Ask A Ninja para crear un vídeo podcast llamado Hope is Emo.
Flanagan interpretó el papel de Hermione Granger en 2007 en la película, Epic Movie.
En "Jazzed for Crafts" uno de sus sketches, como Epic Movie está siendo reproducida en la televisión, el personaje que interpreta, Denise, dice "Me encanta Epic Movie, especialmente esa chica que interpreta a Hermione", está hablando de ella misma, dado que Crista interpretó a Hermione en Epic Movie.