Cupid Deluxe muestra un paladar auditivo más expansivo que el lanzamiento anterior Coastal Grooves, al tiempo que conserva la sensibilidad pop que Hynes ha mostrado desde sus días en Test Icicles y Lightspeed Champion.
El álbum presenta muchas apariciones especiales, incluidas las actuaciones de David Longstreth (Dirty Projectors), Caroline Polachek (Chairlift), Samantha Urbani (Friends), Clams Casino, Despot, Adam Bainbridge (Kindness), Skepta y más.
Hablando sobre el álbum, Hynes dijo que estaba inspirado en «La ciudad de Nueva York, la Gran Manzana.
Viví en Brooklyn durante algún tiempo y finalmente di el salto a Manhattan.
Todas las canciones escritas y compuestas por Devonté Hynes, excepto "Always Let U Down" written by Paul Draper y Dominic Chad.