Como parte del equipo de la Whitehall High School fue campeón estatal en dos ocasiones.
[2] En 1947 firmaría con los Philadelphia Phillies por $65 000 dólares, y en la temporada de 1950 ganó 17 partidos para ayudar al club a ganar el título de la Liga Nacional.
A causa de la Guerra de Corea Simmons fue llamado a hacer el servicio militar en septiembre de 1950, a un mes de terminar la temporada, mientras que los Phillies terminarían perdiendo la Serie Mundial ante los New York Yankees, en la cual Simmons fue reemplazado en el roster por Jocko Thompson.
Louis Cardinals teniendo temporadas ganadoras con 15 victorias en 1963 y 18 victorias en 1964 en una rotación de lanzadores abridores que incluía a Bob Gibson y Ray Sadecki.
En 1964 llegaría a jugar su primera Serie Mundial ante los New York Yankees en la que iniciaría en dos partidos, perdiendo uno de ellos pero los Cardinals ganarían la Serie Mundial de ese año.