Su padre fue Hugo Richard Charteris, 11.º Conde de Wemyss (1857–1937) y su madre Mary Constance Wyndham.
En 1913, conoce a D. H. Lawrence en Margate, con quien genera una gran amistad y un vínculo de correspondencia habitual.
[3][4] Barrie le deja en herencia su propiedad, con excepción de los trabajos referidos a Peter Pan.
[5] El autor L. P. Hartley, fue también su amigo cercano, luego de conocerse en los tempranos años ´20.
Lawrence, Algernon Blackwood, Arthur Machen, Oliver Cebollas, y May Sinclair.