Steward asistió primero a Fenwick High School en Oak Park, Illinois.
[1] En 2018, se transfirió a Whitney Young High School en Chicago, Illinois para sus años restantes de escuela secundaria.
[2] Steward promedió 24.1 puntos, 4.6 rebotes y 3.1 asistencias por partido en el circuito Nike EYBL 2019.
En el Highland Shootout contra Christian Brothers College High School en enero de 2020, Steward anotó un shootout-high 40 puntos, incluyendo el baloncesto que empató el partido en una victoria por 66-64.
Fue el primer año desde 1995 en que los Blue Devils no fueron invitados al torneo de la NCAA.
[5] Steward firmó con los Stockton Kings de la NBA G League como jugador afiliado para la temporada 2021-22.
Steward creció en Oak Park, Illinois, donde asistió a la Brooks Middle School.