Posiblemente es mejor conocido por su papel protagónico en el drama de la televisión británica The Roads to Freedom , como Daniel, junto a Michael Bryant.
También es conocido por su papel en la película estadounidense de 1968 Star!
, como Noël Coward (el padrino de Massey), por la que ganó un Globo de Oro y una nominación al Oscar.
Fue enterrado en el cementerio de Putney Vale.
Massey trabajó en el teatro durante sus tratamientos contra el cáncer y rara vez se perdió una actuación.