En 1953 publicó la canción " Crying in the Chapel ", escrita por su padre, Artie Glenn.
[2] Ganó un concurso de talentos en Waco (Texas), donde el premio fue una oportunidad para grabar con Bob Wills.
Entre los artistas que colaboraron en la grabación de Darrell para NRC Records se encuentran Joe South, Ray Stevens y Jerry Reed.
[2] Glenn hizo apariciones regulares en el programa de radio Bewley Barn Dance, y también apareció en el Big D Jamboree.
[1] Se unió como vocalista a un grupo llamado Commodores, que tuvo un éxito local titulado "Uranium", escrito por el padre de Glenn, Artie, en 1955.