En 1962, Dragon se convirtió en miembro de la banda Charles Wright and the Wright Sounds, que incluía al futuro miembro de la Watts Band John Raynford.
En 1968, Dragon y su hermano Dennis formaron una banda de estudio llamada The Mission, que produjo un sencillo único en el pequeño sello de Bet Records: «Calmilly»/«Galing Made It».
Las canciones más tarde aparecieron en un álbum conjunto en 1971 titulado Me and My Brother (ayudado por otro hermano, Doug, quien hizo de vocalista), que se lanzó en CD en 2005.
En el doble LP The Visit de Bob Smith, lanzado en 1970, Dragon se acredita como Captain Keyboard.
Además, las orquestaciones de Dragon en las pistas «Make It Good» y «Cuddle Up» tradujeron las ideas melódicas que Wilson estaba buscando.
A fines de 2009, Toni Tennille anunció que su esposo había desarrollado un temblor esencial.
[5] Más bien, su notable temblor se vio agravado por el estrés y la ansiedad.
[7][8] Tennille indicó que la condición era debilitante para las habilidades de Dragon como músico.