En 1996, Barry se casó con la periodista deportiva de The Miami Herald Michelle Kaufman; tuvieron una hija, Sophie, en 2000.
Ganó un Premio Pulitzer a la Narración en 1988, «por su uso consistentemente eficaz del humor como un mecanismo para presentar una visión fresca de preocupaciones serias».
[2] Para una convención de la American Booksellers Association en 1992, varios autores incluyendo a Barry formaron una banda para la caridad: Rock Bottom Remainders (remainder es un término de la industria editorial para un libro que no vende).
Los miembros de la banda, que alguna veces incluían a Stephen King, Amy Tan, Ridley Pearson, Mitch Albom, Kathi Goldmark, Roy Blount Jr., Barbara Kingsolver y Matt Groening, que «no son hábiles musicalmente, pero son extremadamente ruidosos», según Barry.
La gira de carretera de la banda tuvo como consecuencia el libro Mid-Life Confidential: The Rock Bottom Remainders Tour America with Three Chords and an Attitude, ya descatalogado.
Artículos escritos por Barry han aparecido en publicaciones como Boating, Home Office Computing y Reader's Digest, además de la serie de libros inspiradores como Chicken Soup for the Soul.
[4] Etiqueta varios mensajes en su blog con largas abreviaturas, como OIYDWYMTTY(NY)G (or if you don't want your mom to think you're (not your) gay) y WBAGNFARB (would be a good name for a rock band), sin duda burlándose de las innecesarias y largas abreviaturas en Internet.
[cita requerida] La frase «sería un buen nombre para una banda de rock» es una observación que a menudo aplica a frases que aparecen en sus escritos, como «The Moos of Derision»,[5] «Decomposing Tubers»,[6] y «Hearty Polyp Chuckles».