MacKay empezó su carrera en el Dundee FC y en el transcurso de cinco temporadas en Dens Park jugó más de cien partidos con los Dark Blues, así como obtener una mayor experiencia en préstamo a Brechin City y Arbroath.
En el verano de 2004, que luego fue trasladado hacia el sur para Oxford United,[1] antes de volver a Escocia por motivos familiares a firmar por Livingston FC.
Johnstone FC, que había ganado el ascenso a la Liga Premier de Escocia.
Esta fue la primera vez que St.
Johnstone había llegado a la final en su historia 130 años y MacKay capitaneado a su equipo a una victoria por 2-0 en un partido en el que está representada impresionantes habilidades defensivas.