Daydream

Carey consideró a Daydream como el comienzo de su transformación musical y vocal, un cambio que se hizo más evidente en su sexto álbum, Butterfly (1997).

Durante la producción del álbum, Carey mantuvo muchas diferencias creativas con su discográfica y su entonces esposo, Tommy Mottola.

Con la asistencia de Afanasieff y algunos productores adicionales, Carey inició una transición sutil al mercado del R&B.

Tras su lanzamiento, Daydream fue aclamado por los críticos, quienes elogiaron la producción del álbum, su calidad sónica, las composiciones y la progresión musical de Carey.

Daydream se convirtió en un éxito mundial, encabezando las listas en nueve países, incluyendo el Billboard 200 de Estados Unidos y alcanzó los cinco primeros puestos en casi todos los principales mercados musicales.

Para promocionar el álbum, Carey se embarcó en la corta pero exitosa gira Daydream World Tour, visitando Japón y Europa.

Se involucró mucho más en el proyecto que en sus otros discos e incorporó nuevos géneros musicales como hip hop.

Carey declararía más tarde que su discográfica era conservadora y estaban muy nerviosos acerca de "romper la fórmula".

Con la insistente postura de Carey, finalmente sus productores cedieron y le dieron su apoyo para el proyecto que tenía en mente.

"Fantasy", el sencillo que abrió el álbum debutó en el número 1 del Billboard Hot 100, convirtiendo a Carey en la primera artista femenina en lograr ésta hazaña y segunda en general después de Michael Jackson.

"Always Be My Baby", el cuarto sencillo, no debutó en el número 1 cómo sus antecesores, pero logró llegar al primer lugar en el Billboard Hot 100 luego de algunas semanas.

Daydream clasificó en el número 116 en los 200 álbumes más influyente y populares del Rock and Roll Hall of Fame.