Es el sucesor del cuarto álbum de estudio de la banda, Too Weird to Live, Too Rare to Die!
Es el primer álbum de la banda que no cuenta con el baterista Spencer Smith y también sigue la salida del bajista Dallon Weekes de la alineación oficial, posteriormente, se convirtió en un miembro de gira una vez más.
En una entrevista con Entertainment Tonight, Urie declaró que Death of a Bachelor se inspiró líricamente por su esposa Sarah Urie y su estilo de vida, que dice: «Todo este álbum fue escrito en mi casa donde ella y yo vivimos y refleja en gran medida el estilo de vida que estaba viviendo [mientras lo escribía], que es tan diferente de la que yo solía ser».
El álbum fue producido principalmente por Jake Sinclair y Urie.
En una entrevista con Alt 98,7 a mediados de 2015, tuvo que decir sobre el álbum: «Va a ser un poco diferente, es esta mezcla entre Sinatra y Queen, si eso tiene algún sentido ... Cada vez que hacemos un nuevo álbum, para mí, está siempre evolucionando y cambiando en la mejor manera.