«Deep, Deep Trouble» es una canción Hip hop del álbum The Simpsons Sing the Blues.
Deep, Deep Trouble alcanzó un séptimo lugar en las listas de éxitos del Reino Unido en UK Singles Chart.
En Suecia llegó a la lista de éxitos en mayo de 1991 y se mantuvo en el puesto trece donde permaneció durante seis semanas.
En Australia ocurrió lo mismo, donde alcanzó un trigesimoquinto lugar en las listas.
Por último, en los Estados Unidos, tan solo obtuvo el puesto sesenta y nueve, el puesto más bajo en el que estuvo una canción de Los Simpson en este país.