Organizada por José Martí, a la cabeza del Partido Revolucionario Cubano.
Posteriormente, bajo las órdenes del Mayor general Calixto García, alcanzó los grados de Coronel.
Tiempo después, pasa a combatir bajo las órdenes del Mayor general José Maceo.
Al concluir las acciones armadas, el Brigadier Demetrio Castillo fue el único oficial cubano del Ejército Mambí al que las tropas estadounidenses dejaron entrar en la ciudad de Santiago de Cuba, ocupada por éstos.
Tras esta última guerra civil, el Brigadier Castillo Duany se retiró de la vida política.