Seiwell nació en julio de 1943 y fue introducido en la música por su padre, quien le regaló una batería.
[1] Su primer trabajo como músico fue en el club Half Note Jazz, donde tocó con Zoot Sims/Al Cohn Quintet.
A un año de la separación de The Beatles, su anterior grupo, McCartney decidió fundar una nueva banda, Wings, que contó con Seiwell como batería.
Además, participó en las sesiones de Wild Life y Red Rose Speedway, los dos primeros trabajos del grupo.
A pesar de comenzar su carrera profesional como música de jazz, su estancia en Wings le llevó a trabajar con otros músicos de rock como Joe Cocker, Donovan, The Who, Art Garfunkel, James Brown, Astrud Gilberto y Janis Joplin, entre otros.