Drymon se graduó de la preparatoria Jefferson Township High School en 1987.
Después del colegio, él fue reclutado por Walt Disney Animation Studios.
Cambió de ciudad a California para trabajar como animador para Nickelodeon.
En 1997, Hillenburg creó Bob Esponja, Drymon realizó muchos trabajos en la serie, incluyendo ser escritor en la mayoría de los episodios, después director y productor y eventualmente director creativo.
Drymon también trabajó en Cartoon Network con la serie animada Campamento de Lazlo.