[2] Siendo estudiante en Excelsior High School, Harriot formó un dúo junto a Claude Sang Jr.
En 1958 Harriott formó los Jiving Juniors junto a Eugene Dwyer, Herman Sang y Maurice Winter.
En 1962 Harriot dejó el grupo para crear su propio sello de grabación, Crystal, y embarcarse en su carrera solista.
En 1988 tuvo un gran éxito con "Starting All Over Again", un dueto junto a Yellowman, con letras sobre el Huracán Gilbert.
En julio de 2002, en Toronto, Canadá, Harriott actuó en el festival de dos días Legends of Ska junto a otros artistas como Skatalites, Rico Rodríguez, Lester Sterling, Johnny Moore, Lynn Taitt, Prince Buster, Alton Ellis, Lord Creator, Justin Hinds, Derrick Morgan y Lord Tanamo.