Ella llamó la atención del público por primera vez después de su participación en un accidente automovilístico fatal en 1962 que resultó en una cobertura de prensa sensacional que la delató como una aparente travesti.
Durante este tiempo, un médico local, Harold Challis, diagnosticó a Boileau como un "transexual", un diagnóstico que inicialmente mantuvo en privado.
[1] En 1962, mientras vivía en Toronto, Boileau conducía por la autopista 401 con una amiga, Rosemary Sheehan,[2] cuando chocó contra una barandilla.
En 1969, ella y una amiga se sometieron a orquiectomías (extirpación de los testículos) en Nueva York.
Esta afirmación se ha repetido ampliamente en los medios de comunicación, incluso por la propia Boileau en sus memorias,[3] aunque los historiadores han identificado otros casos que pueden haber sido ligeramente anteriores a Boileau.
Como el fenómeno del "transexualismo" se consideró impactante en ese momento, las mujeres tuvieron dificultades para encontrar una editorial canadiense para el libro, y finalmente se decidieron por la editorial Pyramid Books de Nueva York.
[1] El libro, titulado Behold, I Am a Woman se publicó en marzo de 1972.
Fue acreditado como "por Dianna contado a Felicity Cochrane" y presentaba una foto de Boileau en la portada.
[4] En septiembre de 1970, Boileau y Cochrane se embarcaron en una gira publicitaria para promocionar el libro.