Schaap empezó a escribir columnas deportivas a los 14 años de edad para el semanal Freeport Leader, pero al año siguiente se pasó al diario Nassau Daily Review-Star bajo la tutela de Jimmy Breslin.
Louis Rams, Fred Dryer y Lance Rentzel, para dar cobertura a la Super Bowl IX.
[2][3] Schaap fue también crítico teatral, lo cual le hacía bromear sobre que era la única persona en votar tanto para los Tony como para el Trofeo Heisman.
En 1988 empezó a presentar The Sports Reporters en la cadena de televisión por cable ESPN, en el cual intervino con frecuencia en años posteriores su hijo Jeremy.
También presentó Schaap One on One en ESPN Classic y un show en redifusión de ESPN Radio titulado The Sporting Life with Dick Schaap, en el que discutía con Jeremy sobre los temas deportivos de la semana.
En este programa Schaap y sus panelistas discutían sobre la menor influencia social desempeñada por los deportes tras producirse la tragedia.